Kennedy ficou famoso por suas relações com as mulheres. Sua necessidade de saciar uma libido inesgotável servia também como trunfo político.

"Ele era charmoso e respeitoso com as mulheres que tinham influência", diz Larry Sabato, autor do livro “The Kennedy Half-Century: The Presidency, Assassination and Lasting Legacy of John F. Kennedy”. "Mas também tinha um grande apetite sexual , tratando as jovens e lindas mulheres como objetos".

A história de John Kennedy é inseparável da vida de Jackie, a jovem Jacqueline Bouvier, de família aristocrática, nascida em julho de 1929, e que continua a ser sinônimo de sofisticação e elegância. A jornalista iniciante, 24 anos, e o senador recém-eleito, 36, casaram-se em 1953. Na Casa Branca, Jackie patrocinou artes e cultura e organizou prestigiosas recepções, conciliando o papel de primeira-dama com o de mãe de um casal, Caroline e John Jr.

Em público, os Kennedy representavam a imagem do perfeito casal americano. Na vida privada, não era bem assim. Seu 'affair' com Marilyn Monroe é o mais conhecido, e entrou para a história o "Happy Birthday, Mr. President" cantado aos sussurros pela estrela de cinema em um jantar de gala de arrecadação de fundos para o Partido Democrata, em 1962.

Jackie não só sabia como convidou Marilyn a tomar seu lugar e ficar com "todos os problemas”. Entre os 'problemas' estaria Judith Campbell Exner, que diz ter tido um caso com ele.

Também teria havido Mimi Beardsley, uma estagiária de 19 anos e sua amante por 18 meses, como ela relata no livro "Once Upon a Secret: My Affair with President John F. Kennedy and its Aftermath". Na obra lançada em 2012, ela diz ter perdido a virgindade na cama de Jackie e conta sobre brincadeiras com patinhos de plástico na banheira presidencial. "Não me arrependo do que fiz. Eu era jovem, apaixonada e não posso mudar nada do que aconteceu".

Também havia as prostitutas. Não se sabe ao certo quantas passaram pela Casa Branca, mas o número teria sido significativo, levando o Serviço Secreto temer que o presidente fosse vítima de espionagem, ou chantagem, em plena Guerra Fria. "Era de uma imprudência louca", diz Sabato. "JFK não parou de colocar sua presidência e sua família em risco", completou.