Dilma torna-se primeira presidente a eleger um prefeito em São Paulo
A eleição de Fernando Haddad (PT) como novo prefeito São Paulo, com o apoio da presidente Dilma Rousseff e do ex-presidente Luiz Inácio Lula da Silva, apresenta "quebras de tabu" na cidade. Além do fato histórico, do partido eleger pela terceira vez um prefeito na capital paulista em três décadas diferentes - Luiza Erundina, hoje no PSB, em 1988; Marta Suplicy, em 2000; e agora Haddad em 2012 - esta é a primeira vez na história de São Paulo que um presidente consegue eleger um prefeito em São Paulo. Os petistas também conseguiram pela primeira vez eleger um homem ao principal do executivo municipal em São Paulo.
José Sarney (PMDB) tentou eleger em 1988 João Oswaldo Leiva e o então jovem senador Fernando Henrique Cardoso - quando este era do PMDB - com os apoios dos governadores paulistas Orestes Quércia e Franco Montoro. Oswaldo perdeu para Erundina e FHC foi derrotado para Jânio Quadros (PTB).
Na década de 90, sob os governos dos presidentes Itamar Franco e Fernando Henrique Cardoso, Paulo Maluf dominou as urnas na cidade, elegendo-se prefeito em 1992 e em seguida angariando a carreira política de Celso Pitta em 1996.
Senador eleito pelo PSDB nas eleições de 2010, Aloysio Nunes Ferreira era o candidato do PMDB em 1992, e Fábio Feldmann representava "o novo" do PSDB - ambos com suporte de Itamar e FHC. Em 1996, José Serra tentou pela segunda vez eleger-se prefeito de São Paulo (a primeira foi em 1988), mas foi esmagado pelo malufismo e não conseguiu ir ao 2º turno, perdendo para a ex-prefeita Luiza Erundina.
Em 2000, o governador do Estado Mário Covas (PSDB) e o ex-presidente FHC colocoram na disputa seu afilhado político, o atual governador Geraldo Alckmin (PSDB), que chegou em terceiro na disputa, e apoiou Marta Suplicy no 2º turno contra Paulo Maluf.
Nas eleições seguintes o PSDB foi a força dominante na cidade, barrando as projeções do ex-presidente Luiz Inácio Lula da Silva, com José Serra (PSDB) e Gilberto Kassab, hoje PSD mas na época no DEM, derrotando a atual ministra da Cultura, Marta Suplicy.
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